La Caballada de Atienza, fiesta declarada de Interés Turístico Nacional, se celebra todos los años el Domingo de Pentecostés. En este día se recuerda la liberación del rey Alfonso VIII, que cuando era niño, Fernando II de León intentó secuestrarlo para robarle el trono.
Es una de las celebraciones más antiguas de España pues viene celebrándose desde el año 1.162. Los protagonistas de dicha celebración son los miembros de la “Cofradía de la Santísima Trinidad”, una de las agrupaciones castellanas más antiguas.
A primeras horas de la mañana la comitiva atraviesa el pueblo camino de la ermita de la Estrella. Los hermanos siguen al pie de la letra unas ordenanzas que cuentan con siglos de antigüedad, a pesar de las multas impuestas por el Prioste a los cofrades, que se hacen en forma de celemines de trigo, libras de cera o cuartillos de vino.
Después de la misa se procede a efectuar el “baile de la Virgen”, especie de jota castellana, que llevan a cabo los hermanos, la cual se acompaña con sones de dulzaina y tamboril.
Por la tarde, en el pueblo, tienen lugar las carreras a caballo, por parejas, de los cofrades.